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山下起初最感棘手的，是登陆部队能不能得到航空兵足够的护卫。
他的参谋长在沙盘上演习了六次登陆，六次都失败了，每次失败都是因为中间存在一个小时的护卫空白，而要消除这一空白点，陆军航空队就必须承担风险，即护航的战斗队可能会在归途中因油尽而坠入大海。
参谋长向山下请示，山下厉声说：“战争通常应该两害相权取其轻，如果航空队不能担任飞行护卫，还不如不要飞机！”
这个要求似乎很过分，参谋长担心很难被接受。可是没想到，航空兵们正闲得发慌，一口应允，说不管损失多大都在所不惜。
真是燕雀安知鹌鹑之志，开飞机的竟然也有如此觉悟，实在让山下有喜出望外之感。正好皇宫宗亲竹田宫前来视察，随口问他：“新加坡什么时候能打下来？”
爱出风头的作战主任辻政信抢先回答：“大概是3月10日，陆军节那一天。”
山下马上予以纠正：“不，殿下，小官打算在1月打下来。”
距离正月连两个月的时间都不到。竹田宫有点不相信：“太早了吧？”
辻政信也认为山下是在信口开河，你吹牛可以，也不用吹得如此离谱吧，于是忙自作聪明地补充说：“1月到达霹雳河一线比较妥当。”
山下没再多说什么。
打仗和写文章其实一样，要抓得住要害才行。在山下看来，快速作战就是新加坡之战的要害。1月拿下，听起来确实好像早了一点，但是要打好这一仗，可以早，也必须早。
第25军司令部此时设在西贡，郊外覆盖着橡胶林和密林，这一环境与马来西亚战场相似。山下由此进行了推演，发现这种丛林并不会对步兵挺进产生多大障碍，到时候部队完全可以奓着胆子往前冲。
南方作战的目的之一是要占领爪哇油田，取得石油资源。但爪哇处于新加坡、菲律宾之南，也就是说，你得先控制住这两个地方，才谈得上进攻爪哇，所以越快越好。
菲律宾就不说了，那是本间雅晴的事。单就新加坡而言，若从海上进行正面强攻，英军有坚固的要塞防卫，“东方直布罗陀”小看不得。
